Năm 2014 Urban Monkey chính thức xuất hiện lần đầu tiên tại Sneaker Fest ( sự kiện văn hoá sưu tầm giày ) với bộ sưu tập Millitary mang tên French Navy lấy cảm hứng từ Hải Quân Pháp được sản xuất giới hạn và cháy hàng trong 3 giờ diễn ra tại sự kiện trên . Urban Monkey lần đầu tiên đánh dấu cột mốc là Local Brand đời đầu với ngôn ngữ thiết kế độc lạ và duy nhất khi tập trung vào chủ đề thời trang quân đội và sự tỉ mỉ về tiểu tiết đã đạt được sự tò mò và quan tâm của khách hàng , từ đó những khách hàng đầu tiên đã bắt đầu săn lùng và sưu tầm những món đồ của Urban Monkey qua rất nhiều collection sau đó và dần trở thành văn hoá sưu tầm khi những món đồ của thương hiệu ở thời điểm 2014-2016 thường sản xuất rất giới hạn và không restock .

Sau 2 năm hoạt động sôi nổi Online và tại các sự kiện SneakerHead như Sneaker Fest và SoleEx , Urban Monkey chính thức khai trương cửa hàng đầu tiên tại Nguyễn Thị Minh Khai và tiếp tục thành công với Series áo thun thêu LogoBox đình đám khi liên tục Sold Out tất cả những phối màu được phát hành và phát triển mạnh Series Nation Tee , Nation Shirt cũng là những sản phẩm gây nên tên tuổi của thương hiệu tại thời điểm đó .

Nối tiếp thành công từ cửa hàng Demo , Urban Monkey tiếp tục có những bước đi lớn hơn khi khai trương FlagShip Store tại Trần Quang Khải Q1 và Deluxe Store tại Nguyễn Đình Chiểu Q3 , đó cũng là lúc thương hiệu gây dựng được mô hình Camping rất thành công với chuỗi những sản phẩm U Slipper V1.0 , V2.0 , được săn đón nhiệt tình từ cộng đồng , từ đó Urban Monkey đã tiến đến bước phát triển mang tính cột mốc khi cho ra mắt V3.0 V4.0 là đôi U slipper 2 đế được nghiên cứu trong suốt 1 năm và đã thành công vang dội và được xem là top sản phẩm được săn đón và resell rất mạnh tại thời điểm đó .

Urban Monkey tiếp tục phát triển thêm cửa hàng tại Lê Lai , Hà Nội , Trà Vinh và thành công với bộ sản phẩm áo đính đá ( Diamond Tee ) , Guyfawkes Series , Napoleon V1.0 V2.0 V3.0 V4.0 cùng với nhiều sản phẩm khác được cộng đồng quan tâm và ủng hộ .

Urban Monkey$ ra mắt collection “ Missions to Mars “ collab cùng group Vietnamese Outfit Society , chiếc áo phông Collab của UM$ x VO$ cũng nhanh chóng sold out ngay trong ngày đầu mở bán. Đây cũng là năm mà thương hiệu ra mắt Collection “ Race Stars “ 7th Anniversary kỉ niệm năm thứ 7 , các sản phẩm trong collection này tuy bán với mức giá khá cao nhưng vẫn tạo nên được làn sóng săn đón khi bộ sản phẩm phẩm 7th Anniversary tiếp tục lập kỉ lục khi Sold Out trong 2 tuần đầu tiên ra mắt . Urban Monkey đã có bước đi táo bạo khi đóng cửa toàn bộ cửa hàng và đại tu FlagShip Store , để tập trung vào đầu tư cho các sản phẩm Chapter II với xu hướng may đo , đồ diễn , đồ với số lượng cực kì giới hạn chỉ từ 3 - 8 chiếc mỗi mẫu tiếp tục khai thác được sự tò mò và quan tâm của tệp khách hàng mong muốn sự cá nhân hoá , khác biệt và ngôn ngữ thiết kế độc bản của thương hiệu 1 lần nữa trỗi dậy mạnh mẽ khi cho ra mắt hơn 20 sản phẩm mang nặng gu thời trang riêng biệt của Urban Monkey$ với mức độ chi tiết cao , vật liệu độc lạ và số lượng rất giới hạn nhằm khẳng định tên tuổi và hướng đi của thương hiệu sau 8 năm hoạt động . Ngoài ra Urban Monkey$ cũng có động thái cắt giảm rất nhiều mã hàng daily để tập trung đầu tư cho những dự án quan trọng hơn , và thay đổi toàn diện website , dịch vụ , packaging để đem lại trải nghiệm tốt nhất cho khách hàng của thương hiệu .